Adisi elektrofilik ing Kimia Organik

Ing reaksi Saliyane ditondoi dening tatanan saka senyawa kimia saka loro utawa luwih bahan wiwitan. Coba mekanisme saka adisi elektrofilik kanggo conto trep saka alkenes - unsaturated hidrokarbon acyclic karo siji ikatan dobel. Saliyane wong, ing transformasi kuwi njupuk hidrokarbon liyane gadhah ikatan, kalebu siklik.

Orane tumrap sekolah reacting molekul miwiti

adisi elektrofilik njupuk Panggonan ing sawetara orane tumrap sekolah. Elektrofil gadhah tumindak positif daya minangka nampa elektron, lan jaminan pindho saka molekul alkena - minangka donor elektron. Ing senyawa mbentuk komplèks p-molah malih pisanan. Banjur wiwit transformasi saka π-Komplek ing ϭ-Komplek. tatanan Carbocation ing tataran iki lan stabilitas sawijining nemtokake tingkat saka interaksi ing umum. Sakwise carbocation ditanggepi kanthi cepet karo sebagean nukleofil positif lan produk konversi final kawangun.

Efek saka substituents ing tingkat reaksi

Daya delocalization (ϭ +) ing carbocation iku gumantung ing struktur molekuler dhisikan. efek induktif positif kang manifests grup alkyl, ndadékaké menyang nyuda ing daya atom karbon jejer. Akibaté, ing molekul elektron sumbangan substituent mundhak stabilitas relatif saka Kapadhetan cation π-elektron punika amargi lan kerja ing molekul minangka wutuh. Efek ing kerja saka nampi elektron bakal ngelawan.

Mekanisme sambungan halogen

Ayo padha nliti ing liyane rinci ing mekanisme saka adisi elektrofilik alkena léwat kanggo conto saka interaksi lan halogen.

1. molekul Halogen nyedhaki ikatan dobel ing antawisipun atom karbon lan polarisasi. Amarga daya sebagian positif ing pucuk halogen molekul narik elektron π-jaminan. Awit ana tatanan saka π-Komplek stabil.
2. Ing langkah sabanjure partikel elektrofilik disambungake kanggo rong atom karbon, lan mbentuk ring a. Ana siklik "onium" ion.
3. Nalika isih kebak halogen partikel (sacoro positif daya nukleofil) wis reacted karo ion onium lan nggabung ing sisih ngelawan saka partikel halogen sadurungé. Katon produk final - trans-1,2-digalogenalkan. Kajaba iku, lampiran ana dening halogen cycloalkenyl.

Lampiran mekanisme asam hydrohalic

adisi elektrofilik halides hidrogen lan asam sulfat dumadi digunakake. Ing lingkungan ngandhut asam wis sithik cacahé menyang cation lan Reagent anion. ion sacoro positif daya (elektrofil) nyerang π-jaminan gegandhengan kanggo siji saka atom karbon. Carbocation wis kawangun, endi atom karbon jejer wis sacoro positif daya. carbocation Next ditanggepi karo anion kanggo mbentuk produk final rèaksi.

Arah reaksi antarane reagen lan biasane ora simètri Markovnikov

adisi elektrofilik antarane loro molekul asimetris ana regioselectively. Iki tegese loro bisa isomers wis kawangun luwih mung siji. Regioselectivity nggambaraké aturan Markovnikov kang, miturut kang hidrogen ditempelake menyang atom karbon karo nomer akeh atom hidrogen liyane (luwih hydrogenated).

Kanggo ngerti aturan iki, iku perlu kanggo kelingan sing tingkat reaksi gumantung ing stabilitas saka carbocation penengah. Efek saka donor elektron lan nampa substituents kasebut ing ndhuwur. Mangkono, adisi elektrofilik asam hydrobromic kanggo propene timbal kanggo tatanan saka 2-bromopropane. Ing penengah cation karo daya positif ing atom karbon tengah luwih stabil carbocation karo daya positif ing atom nemen. Akibaté, a atom bromine iki reacted karo atom karbon kaping kalih.

Efek saka substituents elektron-penarik ing Course saka interaksi ing

Yen molekul asli ngandhut penarik elektron substituent kang wis induktif negatif lan / utawa efek mesomeric, adisi elektrofilik punika marang aturan ndhuwur. Conto substituents kuwi: CF _3, COOH, CN. Ing kasus iki, sing luwih kadohan saka daya positif saka penarik elektron klompok utama ndadekake carbocation luwih stabil. Akibaté, hidrogen disambungake kanggo atom karbon kurang hydrogenated.

versi Universal aturan bakal katon kaya iki: interaksi saking alkena asimetris lan asimetris neruske reaksi Reagent kanthi cara tatanan saka carbocation paling stabil.