Sifat-sifat kimia saka etilena glycol, karakteristik. alkohol Dihydric. ethers saka etilena glycol

Paling dikenal lan digunakake ing manungsa lan bahan kimia industri gadhahanipun kategori polyols - iku etilena glycol lan gliserol. sinau lan nggunakake wiwit sawetara abad kepungkur, nanging sifat iki senyawa organik ing akeh cara unik lan unik sing ndadekake wong indispensable kanggo dina iki. The polyols digunakake ing akeh kimia sintesis, industri lan wilayah saka kegiatan manungsa.

Pisanan "kenalan" karo etilena glycol lan gliserol: The Story of panrimo

Ing 1859 taun, ing rong langkah proses dibromoethane interaksi karo cuka salaka lan perawatan sakteruse karo kalium hidroksida dijupuk ing reaksi pisanan saka etilena glycol, Sharl Vyurts pisanan disintesis glycol. Sawetara wektu mengko, kita dikembangaké cara dibromoethane hidrolisis langsung, nanging ing skala industri ing awal abad rong puloh alkohol dihydric etana 1,2-dihydroxy, kang - monoethylene glycol, utawa glycol a, diduweni dening hidrolisis etilena ing Amerika Serikat.

Kanggo tanggal, loro ing industri lan ing laboratorium digunakake sawetara cara liyane, anyar lan luwih efisien kanthi bahan mentahan lan TCTerms energi tampilan, lan lingkungan loropaken wiwit nggunakake reagen ngemot utawa ngeculake khlor, racun-racun, carcinogens, lan liya sing mbebayani kanggo lingkungan lan manungsa inti wis suda karo pangembangan kimia "ijo".

Apoteker Carl Vilgelmom Sheele taun 1779 gliserol dibuka, lan komposisi tartamtu saka senyawa iki sinau ing 1836 Teofil Zhul Peluso. Rong puluh tahun mengko ketemu metu lan diukum struktur molekul alkohol triatomic ing tulisan Pierre Eugène Marseleya Berthelot lan Charles Wurtz. Akhire, malah puluh taun sawise Sharl Fridel wis sintesis total gliserol. Saiki, industri migunakake rong cara kanggo menehi preparation: ing allyl klorida saka propylene lan liwat acrolein. kimia etilengilikolya minangka glycerin iki digunakake digunakake ing macem-macem kothak produksi kimia.

Struktur lan senyawa saka struktur

Ing pusat molekul kawangun saka iku etilena balung hidrokarbon unsaturated, dumadi saka rong atom karbon kang ikatan dobel ruptured. Ing papan valence ing populasiné ing atom karbon kaliyan loro kelompok hidroksil. Etilena rumus - C ₂ H _4, sawise pecah crane sambungan lan lampiran saka kelompok hidroksil (liwat macem-macem orane tumrap sekolah), iku katon kaya C ₂ H ₄ (OH) _2. Iki etilena glycol.

molekul etilena ditondoi dening struktur linear, nalika alkohol dihydric wis mirip konfigurtsii trans tartamtu ing panggonan seko saka kelompok hidroksil bab penyangga karbon lan sijiné (sacara kebak aplikasi istilah sing kanggo posisi relatif kanggo macem-macem jaminan). dislocation kuwi cocok karo remot lokasi saka hydrogens saka gugus fungsi, energi ngisor, lan Empu - stabilitas sistem maksimum. Cukup, siji OH-klompok "katon" munggah, lan liyane - mudhun. Sanalika majemuk boten stabil karo rong kelompok hidroksil: karo siji atom karbon kanggo mbentuk dicampur reaksi, padha sanalika nggaringaké, maringaken menyang Aldehida.

klasifikasi hubungan

kimia saka etilena glycol ditemtokake dening asal saka klompok dumadi saka alcohols polyhydric, yaiku subgroups diols, senyawa i.e. karo loro moieties hidroksil ing atom karbon jejer. Inti, uga ngandhut sawetara OH-substituents, lan glycerin. Dheweke wis telung alkohol gugus fungsional, lan iku wakil paling umum saka Subkelas sawijining.

Akeh senyawa saka kelas iki uga disiapake lan digunakake ing industri kimia kanggo macem-macem sintesis lan tujuan liyane, nanging nggunakake etilena glycol wis ombone serius lan melu ing sakbenere kabeh industri. Iki bakal rembugan ing liyane rinci ing ngisor.

specifications fisik

Panggunaan etilena glycol amarga ing ngarsane saka sawetara situs sing gawan ing alcohols polyhydric. fitur iki khusu unik kanggo kelas iki saka senyawa organik.

Situs paling penting saka - iku miscibility Unlimited karo H ₂ O. Water + etilena glycol menehi solusi karo fitur unik: suhu titik beku sawijining, gumantung ing konsentrasi saka diol ngisor 70 derajat, saka distillate murni. Penting, kanggo Wigati sing katergantungan non-linear iki, lan marang dumugi glycol jumlah tartamtu wiwit pengaruh ngelawan - suhu pembekuan tambah kanthi nambah persentasi saka solute ing. Fitur iki wis Applied ing produksi macem-macem cairan antifreeze "nezamerzaek" kang dadi kristal ciri termal banget kurang saka lingkungan.

Kajaba ing banyu, proses pembubaran njupuk Panggonan sampurna ing alkohol lan aseton, nanging ora diamati ing paraffin, bensin, ether lan karbon tetrachloride. Ing kontras kanggo alifatik leluhur sawijining - a zat Bergas kayata etilena glycol, etilena glycol - punika syrupy, tembus, karo tinge tipis saka Cairan kuning, rasa sweetish, karo ambu ora enak uncharacteristic, prakteke nonvolatile. Pembekuan ana ing satus persen etilena glycol - 12.6 derajat Celsius lan nggodhok ing - ing 197,8. Ing kahanan normal, Kapadhetan punika 1.11 g / cm ^3.

cara ing preparation

Etilena glycol bisa dijupuk ing sawetara cara, sawetara wong dina mung nilai sejarah utawa preparative, lan liyane digunakake digunakake dening wong ing skala industri, lan ora mung. Following ing urutan sing kronologis, supaya kita nimbang sing paling penting.

Iku wis cara pisanan kanggo preparation saka etilena glycol saka dibromoethane iki diterangake. Formula etilena ikatan dobel wis bejat, lan valence free sing dikuwasani dening halogen, - ing materi wiwitan utama ing reaksi iki - saliyane kanggo karbon lan hidrogen ing sawijining struktur wis rong atom bromine. Ing tatanan ing senyawa penengah ing langkah proses pisanan bisa mung amarga saka panguraian sing, IE. E. Panggantos kelompok cuka sing diowahi dening hidrolisis luwih menyang alkohol.

Sak pembangunan luwih saka ilmu iku wis dadi bisa kanggo gawé etilena glycol dening hidrolisis langsung samubarang ethanes diganti karo loro halogen ing atom karbon jejer, karo banyu solusi saka karbonat logam alkali utawa klompok (kurang lingkungan loropaken Reagent) H ₂ O lan dioxide timbal. Reaksi rodo "laborious" lan ana Suhu mung ing akeh sing luwih dhuwur lan tekanan, nanging durung nyegah Jerman sak suwé perang donya nggunakake cara iki kanggo produksi etilena ing skala industri.

perané ing tatanan saka kimia organik wis diputer lan cara saka preparation saka etilena glycol dening hidrolisis coal uyah logam alkali saka grup. Ningkataken suhu reaksi kanggo 170 derajat ngasilaken ngrambah 90%. Nanging ana drawback wujud - a glycol wis piye wae dibusak saka solusi uyah, kang langsung karo sawetara kangelan. Ilmuwan wis ditanggulangi masalah iki kanthi ngembangaké cara karo materi wiwitan padha, nanging bejat proses dadi loro orane tumrap sekolah.

Hidrolisis etilenglikolatsetatov, kang tataran Final saka cara sadurunge Wurtz, dadi proses kapisah, nalika bisa nampa oksidasi uga stok panganan ternak saka etilena kanggo asam asetat dening oksigen, i.e. tanpa nggunakake larang lan ora senyawa halogen ora aman.

Kutha iki uga dikenal akeh cara produksi etilena dening oksidasi hydroperoxides etilena, peroxides, peracids organik ing ngarsane katalis (senyawa osmium), kalium chlorate , lan liya-liyane. Ana uga panitahan-kimia lan radiation cara.

Ciri kimia umum

Sifat-sifat kimia saka etilena glycol ditemtokake dening kelompok fungsi sawijining. Ing reaksi bisa njupuk bagéyan siji hidroksil substituent, utawa loro-lorone, gumantung ing kahanan proses. Bentenipun utama ing kerja iku amarga ing ngarsane saka alkohol polyhydric ing saperangan hydroxyls lan pengaruh sing Teknologi katon kuwat Sifat-sifat asam saka monovalent "kolega". Mulane, reaksi karo uyah alkali barang sing (glycol - glycolates, kanggo glycerin - glycerate).

Sifat-sifat kimia saka etilena glycol uga gliserol, reaksi saka alcohols kalebu kabeh kategori monohydric. Glycol menehi ester lengkap lan sebagean ing reaksi asam monobasic, glycolates, mungguh, sing dibentuk bebarengan karo logam alkali lan karo proses kimia karo asam kuwat utawa uyah kuwi dirilis aldehida asam asetat - amarga panguraian saka molekul saka atom hidrogen.

Reaksi karo logam aktif

reacting etilena glycol karo logam aktif (hidrogen ngadeg sawise sawetara kekuatan kimia) ing Suhu munggah pangkat menehi logam etilena glycolate cocog plus hidrogen dirilis.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, ngendi X - metal bivalent aktif.

reaksi kwalitase kanggo ngasilaké etilena glycol

alkohol Polyhydric mbedakake saka Cairan liyane uga liwat karakteristik nanggepi visual mung kanggo kelas iki saka senyawa. Kanggo iki pungkasan, solusi wernane wis diwutahake alkohol-dicepetaké hydroxide saka tembaga (2) gadhah tinge biru karakteristik. Ing reaksi saka komponen mixed wis diamati precipitate pembubaran lan solusi pawernan ing werna biru kebak - amergo tatanan saka glycolate tembaga (2).

polimerisasi

kimia saka etilena glycol sing penting kanggo produksi cairan pelarut. dehidrasi intermolecular saka inti ngandika, i.e. eliminasi banyu saka saben rong molekul glycol banjur nggabungke (siji klompok hidroksil wis mencar rampung, nanging ing liyane ngluwihi mung hidrogen), menehi kamungkinan nggayuh solvent Organic unik - dioxane, kang asring digunakake ing kimia organik, ing éwadéné keracunan dhuwur.

Exchange of hidroksil dening halogen a

Nalika reaksi saka etilena glycol karo halide asam diamati panggantos saka kelompok hidroksil cocog halogen. Ing jurusan kang substitusi gumantung ing konsentrasi graham saka halide hidrogen ing dicampur reaksi:

HO-CH ₂ -CH ₂ OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -x, ngendi X - chloro utawa bromo.

ester ing

Ing reaksi sing ngasilaké etilena karo asam nitrat (ditetepake konsentrasi) lan asam organik monobasic (formic, asetat, propionic, karnaval, valeric lan t. D.) Ing tatanan ing Komplek lan, patut, monoethers. Kanggo konsentrasi saka asam nitrat - di- lan trinitroefirov glycol. Asam sulfat digunakake minangka katalis konsentrasi predetermined.

Ing asale paling penting etilena glycol

bahan kimia terkenal, kang diolehake saka alcohols polyhydric dening prasaja reaksi kimia (kaya ing ndhuwur), sing ethers saka etilena glycol. Yaiku monomethyl lan monoethyl rumus kang - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ lan HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, mungguh. Miturut kimia lagi akèh kaya glycols, nanging, mung kaya kelas liyane senyawa sing duwe fitur reactionary unik, mung gawan:

• Monometiletilenglikol Cairan tanpa werna, nanging kanthi ambu ora enak njijiki karakteristik, umop ing 124,6 derajat Celsius, uga kanggo nglarutaké ing etanol lan liyane pelarut organik lan banyu sing Ngartekno luwih molah malih saka glycol, lan Kapadhetan kurang saka sing saka banyu (bab 0,965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - uga Cairan, nanging karo ambu ora enak kurang karakteristik, Kapadhetan 0,935 g / cm ^3, titik nggodhok 134 derajat ndhuwur nul lan sipat nyampur nyawiji, relatif menyang homologue sadurungé.

Aplikasi cellosolve - supaya umum disebut mono etilena glycol - cukup umum. Padha digunakake minangka reactants lan cairan pelarut ing sintesis organik. Uga aplikasi kanggo sing fisik kanggo anti-karat lan anticrystallization aditif ing antifreeze lan lenga motor.

Scope lan reregan saka seri produksi

Ing biaya saka pabrik lan Enterprises melu produksi lan Advertisement saka kimia kayata, kisaran saka rata-rata watara 100 rubles saben pendhak kilogram saka senyawa kimia kayata etilena glycol. Regane gumantung ing kemurnian saka inti lan Ngoptimalake persentasi saka produk sing dipengini.

Panggunaan etilena glycol ora winates marang salah siji wilayah. Mangkono, minangka bahan baku kang digunakake ing produksi pelarut organik, resins tiron lan serat, cairan, pembekuan ing kurang Suhu. Dheweke melu ing industri akeh kayata automotive, aerospace, Pharmaceuticals, electrical, kulit, rokok. bobot saged kaselaki saking pinunjul kanggo sintesis organik.

Penting, kanggo elinga yen glycol ing - senyawa beracun sing bisa nimbulaké gawe piala irreparable kanggo kesehatan manungsa. Mulane, iku wis disimpen ing kontaner nutup digawe saka aluminium utawa stainless karo utama lapisan pilihan nglindhungi tank saka korosi, mung ing posisi vertikal lan wilayah ora kasedhiya karo sistem dadi panas, nanging karo ventilasi apik. Term - ora luwih saka limang taun.